Tháng 9 năm 2009, gia đình Usui thông báo rằng ông đã bị mất tích sau khi Usui không trở về sau một chuyến đi bộ đường dài gần tỉnh Gunma. Vào ngày 19 tháng 9 năm 2009, một thi thể với bộ quần áo có những đặc điểm trùng khớp với mô tả trong báo cáo của gia đình Usui đã được tìm thấy bên dưới một vách đá tại ngọn núi Arafune ở tỉnh Gunma. Thi thể đã được xác nhận là của Usui thông qua hồ sơ nha khoa và gia đình nạn nhân vào ngày hôm sau. Máy ảnh của ông đã được phục hồi và bức ảnh cuối cùng được chụp từ vách đá.

Tang lễ của ông được tổ chức vào ngày 23 tháng 9 tại một dịch vụ tư nhân.

Tranh cãi nảy sinh khi giới truyền thông Trung Quốc đăng tải sai hình ảnh của Usui Yoshito khi đưa tin về cái chết của ông. Hình ảnh được đăng tải là của họa sĩ người Nhật Kuroda Seitarō (黒田征太郎) - một người còn sống. Kuroda Seitarō đã từng chụp hình chung với Usui Yoshito một lần; điều này gây ra sự nhầm lẫn vì Usui không có nhiều hình ảnh trên web.